Bobby (Weber) y Jerry (Thornton) van cada dos por tres con su jefe Howard (McKean) a conferencias de trabajo en diferentes ciudades donde se hospedan en hoteles. Jerry y Howard se pasan todo el día detrás de las mujeres, pero Bobby se mantiene fiel a su esposa. Un día conoce Monica (Bello) una camarera del hotel que le propone mantener relaciones. En un principio dice que no, pero al final acepta y se acuestan. Al día siguiente Monica empieza a chantajearle con una supuesta cinta de video que ha grabado y Bobby aconsejados por Jerry y Howard trataran de todas las maneras que la infidelidad no llegue a oidos de la esposa de Bobby.